آنیلین (فنیل آمین یا آمینو بنزن) مایعی روغنی شکل و بی رنگ است که به سرعت در مجاورت هوا قهوه ای رنگ می شود. بخارات این ماده سمی است و قابلیت اشتعال بالایی دارد. آنیلین ترکیبی آروماتیک و آمین دار با بوی ماهی فاسد شده که در الکل و اتر حل می شود ولی در آب حلالیت کمی دارد و یک باز ضعیف به شمار می رود. فنیل آمین بسیار پایدارتر از آمین های آلیفاتیک است و با اسیدهای قوی واکنش می دهد و یون آنیلینیوم را ایجاد می کند که این یون با آسیل هالیدها مانند استیل کلرید واکنش می دهد و استانیلید به وجود می آید.
سنتز آنیلین
آنیلین توسط هیدروژناسیون کاتالیزوری نیتروبنزن در فاز بخار و یا فاز مایع به دست می آید. برای تولید آنیلین در فاز بخار سه روش وجود دارد:
- در فرآیند LONZA خوراک همگن شده از هیدروژن و نیتروبنزن از روی بستر ثابت کاتالیزوری عبور می کند. در این فرآیند آنیلین توسط عمل تقطیر خالص می شود.
- در فرایند Bayer از رآکتورهای ثابت با کاتالیزور پالادیم با پایه آلومینیومی استفاده می شود که با اضافه کردن سرب و وانادیم به کاتالیزور فعالیت آن بهبود می یابد.
- در فرآیند BASF از یک بستر فاز بخار استفاده می شود. نیتروبنزن به کمک جریانی از گاز داغ که شامل هیدروژن است تبخیر می شود. جریان گاز در حضور کاتالیزور سیال سیرکوله و محصولات واکنش کندانس شده و آنیلین از محصولات خام واکنش جدا می شود.
در هیدروژناسیون کاتالیزوری نیتروبنزن در فاز مایع فرآیند در فاز مایع در فشار 100 تا 600 و در دمای 90 تا 200 درجه سانتی گراد انجام می شود. نیتروبنزن بعد از عبور از یک رآکتور به طور کامل تبدیل به محصول با بازده 99 درصد می شود.
فنیل آمین از احیا نیتروبنزن توسط آهن یا نمک های آهن در حضور کاتالیست اسید هیدروکلریک و همچنین از آمیناسیون فنول در فاز گاز در حضور کاتالیست آلومینا به عنوان محصول جانبی تولید می شود. در یک روش دیگر بنزن با یک مخلوط نیتریک اسید و سولفوریک اسید تبدیل به نیتروبنزن می شود و سپس نیتروبنزن در حضور کاتالیزورهای فلزی هیدروژنه می شود.
کاربردهای آنیلین
بیشترین کاربرد آنیلین در تولید متیلن دی فنیل ایزوسیانات (MDI) و پلیمرهای آن می باشد که یک پلی اورتان واسطه است. MDI به وسیله واکنش آنیلین و فرمالدهید تهیه می شود. از MDI در تولید پلی اورتان های سخت و نیمه سخت، عایق ها، رزین های ترموپلاستیک، ریخته گری، چسب ها و در کفی کفش ها استفاده می کنند. به عنوان ماده خام برای تولید مواد شیمیایی فرآیندهای لاستیک سازی مانند آنتی اکسیدان ها، تثبیت کننده ها، شتاب دهنده ها، فعال کننده ها و دیگر افزودنی های ولکانیزاسیون به کار می رود.
در کشاورزی به عنوان علف کش، در آزمایشگاه به عنوان حلال، در تولید رنگدانه ها، فیبرهای مخصوص، آفت کش ها، مواد منفجره، نساجی و سوخت موشک استفاده می شود. همچنین فنیل آمین در ساخت ژلاتین، سیکلوهگزیل آمین، مشتقات نیتروتولوئن و در سنتز داروهایی مانند استامینوفن و تایلنول و سولفونامیدها که ضد باکتری هستند به کار می رود.
